Black, Ruff, httpie и cookiecutter нужны как команды, а не как библиотеки конкретного проекта. Если установить их в рабочий venv, они смешаются с зависимостями приложения. pipx решает эту задачу отдельными окружениями.

Как устроен pipx

Для каждого приложения он создает собственный venv, устанавливает туда пакет и делает его консольную команду доступной из пользовательского PATH. Зависимости двух инструментов не спорят между собой.

pipx install package_name
pipx list
pipx upgrade package_name
pipx uninstall package_name

Способ установки самого pipx зависит от операционной системы. Актуальные команды приведены в официальной инструкции pipx.

Одноразовый запуск

pipx run package_name --help

Команда создает временное окружение и запускает приложение без постоянной установки. Это удобно для редкого генератора проекта, но перед выполнением чужого пакета все равно проверьте его источник и имя.

pipx не заменяет venv проекта

Если код импортирует requests, Django или другую библиотеку, устанавливайте ее в окружение проекта. pipx предназначен для пакетов с консольными точками входа.

При ошибке PEP 668 система нередко предлагает pipx именно для приложений. Это безопаснее, чем отключать защиту через --break-system-packages. Подробное объяснение сообщения есть в материале externally-managed-environment.